Alanine

Alanine : encyclopédie mathématique

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Alanine

Nom IUPAC

acide 2-aminopropionique

Abréviations

A (Ala)

Formule brute

C₃H₇O₂N

Masse molaire

89,1 g/mol

N° CAS

56-41-7

Codons

GCU, GCC, GCA, GCG

Point de fusion

295-297 °C

pH isoélectrique

6,11

pKa

2,35
9,69

Pouvoir rotatoire

Rayon de van der Waals

Aspect

Masse volumique

1,4 g/cm³

Solubilité dans l'eau

166,5 g/L (25 °C)

Solubilité dans l'éthanol

difficile

Essentiel

Non

Occurrence dans les protéines

? %

Autres représentations

La L-alanine est un des 20 acides aminés les plus courants. Elle est hydrophobe, possède un groupement méthyle latéral, et est le deuxième plus petit acide aminé parmi les 20 derrière la glycine. L’alanine est un acide aminé non essentiel et a été isolée dès 1879. La dénomination IUPAC est acide amino-2 propionique ou acide α-aminopropionique.

La L-alanine est créée dans les cellules musculaires au départ du glutamate dans un processus appelé transamination. Dans le foie, l’alanine se transforme en pyruvate. De plus, l’alanine amino transférase (ALAT) catalyse la réaction dans laquelle le groupement aminé de l’alanine est transféré au α-cétoglutarate.L'Alanine fait aussi partie des aa-aliphatique

[modifier] Synthèse

L'alanine est un des 21 acides aminés que l'on trouve dans les chaînes peptidiques des protéines. On fait agir le malonate d'ethyle sur l'ethanoate de sodium.L'anion obtenu réagit sur le bromoéthane en milieu basique puis une saponification suivie d'un passage en milieu acide.Puis on fait réagir le dibrome en présence de phosphore. Enfin l'action de l'ammoniac en excés suivie d'une hydrolyse acide permet d'obtenir l'alanine== Annexes ==

[modifier] Bêta-alanine

La bêta-alanine est l'acide 3-aminopropionique ou acide β-aminopropanoïque. En France, elle est présente dans la spécialité pharmaceutique ABUFENE® qui est censée agir sur la vasodilatation lors de bouffées de chaleur^{[réf. nécessaire]}.

$\rm{ \begin{array}{rl} &O\\ &||\\ H_2N-CH_2-CH_2-&C-OH \end{array} }$