Stéréoisomérie

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La stéréoisomérie concerne l'isomérie qui résulte uniquement de la position relative des atomes d'une molécule. La stéréoisomérie, ou isomérie stérique, n'est qu'une notion comparative entre deux molécules, possédant la même formule semi-développée, mais qui ont un arrangement différent dans l'espace. On parle alors de stéréoisomères (ou stéréomères).

[modifier] Types de stéréoisomérie

• Isomérie géométrique: se produit autour d'un lien double.
• Isomérie optique: se produit autour d'un carbone asymétrique en chimie organique.

La stéréosomérie peut entraîner des propriétés différentes entres les isomères, en particulier vis-à-vis de molécules ayant une affinité plus grande avec une forme qu'une autre.

On peut les appeler aussi les isomères structurales.

[modifier] Isomérie géométrique

Une isomérie géométrique peut exister s'il y a une double liaison qui renforce la position de l'atome lié. Une liaison simple est trop faible pour maintenir une position particulière. Voici par exemple les deux stéréoisomères de C₂H₂Cl₂ :

H       H              H       Cl 
 \     /                \     /
  C = C                  C = C
 /     \                /     \
Cl     Cl              Cl      H

Ce sont des stéréoisomères parce que la molécule de droite n'est pas une rotation ou une symétrie de la molécule de gauche, et la molécule de droite ne peut pas retrouver la forme de la molécule de gauche à cause de la rigidité du double-liaison carbone.

Le glucose et le mannose sont des oses stéréoisomères.

[modifier] Isomérie optique

L'isomérie optique se produit autour d'un carbone asymétrique en chimie organique.
Il existe 2ⁿ isomères optiques pour un composé avec n carbones asymétriques.

Deux isomères optiques sont des énantiomères s'ils sont une réflection dans un miroir et s'ils sont non superposables. Ils ont les mêmes propriétés physiques, sauf le pouvoir rotatoire.

Deux isomères optiques sont des diastéréoisomères s'ils résultent de permutations autour des carbones asymétriques, mais qu'ils ne sont ni superposables ni symétriques.

[modifier] Voir aussi

• Diastéréoisomérie
• Énantiomérie
• Isomérie
• Mélange racémique
• Tautomère
• Chiralité

[modifier] Lien externe

• Page sur la stéréoisomérie

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