Forum : chimie :
Chimie organique...

(Re)bonsoir à tous,

"On considère un alcool de formule semi-développée CH3-CH-CH2-CH2OH
                                                        |
                                                       CH3
Cet alcool réagit avec l'acide éthanoïque pour donner l'éthanoate de méthylbutyle noté E. E est utilisé en solution alcoolique comme arôme de poire dans certains sirops. Pour synthétiser E, on introduit dans un ballon 60.0 g d'acide éthanoïque et 44.0 g d'alcool, quelques gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. On chauffe a reflux pendant une heure puis on refroidit le mélange réactionnel, on ajoute de l'eau et on verse le tout dans une ampoule à décanter.
   a) Ecrire l'équation chimique de la réaction de l'alcool et de l'acide en utilisant les formules semi-développées. Indiquer brièvement les caractéristiques de cette réaction.
   b) Quel est le rôle de l'acide sulfurique?
   c) Quel est le rôle du chauffage? Pourquoi chauffe-t-on à reflux?
   d) Pour quelle raison ajoute-t-on de l'eau?
   e) A près agitation et décantation, on obtient 2 phases dans l'ampoule à décanter. Faire le schéma de l'ampoule et préciser la position et la composition de chaque phase en justifiant votre réponse. Comment doit-on procéder pour recueillir la phase contenant l'ester?
   f) Caluler les quantités de matières de l'alcool et de l'acide introduites. Quel est le réactif en excès?
   g) A près purification on recueille 52.0 g d'ester. Comparer la quantité de matière d'ester obtenue à celle que l'on obtiendrait si tout l'alcool pouvait réagir. En déduire le rendement de la réaction.
   h) Donner la composition en quantités de matière du milieu réactionnel à la fin du chauffage.
   i) Tracer dans le même système d'axes l'allure des courbes d'évolution de la quantité d'acide est d'ester n(E) en fonction du temps en supposant la limite d'estérification atteinte au bout d'1 heure. A quel moment la vitesse d'apparittion de l'ester est-elle la plus grande? la plus petite?
Que peut -on dire des vitesses de disparition de l'acide et de formation de l'ester à un instant donné?"

Voici mes réponses:
   a) j'ai pas eu de problème
   b) l'acide sulfurique est 1 catalyseur. Il permet l'accélération de la réaction de l'alcool et de l'acide.
   c) le chauffage accélère d'autant plus la réaction. Le chauffage à reflux évite la perte de matière.
   d) je ne sais pas, peut-être pour refroidir le mélange?
   e) on a une phase aqueuse (eau+acide éthanoïque) en bas et en haut une autre phase( alcool + ester): j'ai trouvé grâce aux densités données.
   f) n(alcool)=0.5mol et n(acide)=1mol. Le réactif en excès est l'acide éthanoïque.
   g) Si tout l'alcool réagissait on obtiendrait 65g (m=n*M=0.5*130=65).
Rendement: 52/65=0.8, soit 80%.
   h) Composition: 0.5 mol d'acide éthanoïque, 0.5mol d'eau et 0.5mol d'ester (j'ai fait 1 tableau d'avancement)
   i) J'ai fait les allures de courbes mais je n'arrive pas à répondre aux questions...
Est-ce que quelqu'un peut vérifier mes réponses et m'aider pour la question i) svp??
Merci d'avance!!

Une petite aide svp?

...

...

salut
1)les caractéristiques de la réaction d'esterification sont:
* réaction lente.
* réaction athermique.
*réaction limitée.
équation de la réaction:

ok merci 122155!! C'est ce que j'avais trouvé!!
Tu peux m'aider pour la question i) stp??

b)le rôle de l'acide sulfurique: c'est un catalyseur.
c) le chauffage accélère d'autant plus la réaction.Le chauffage à reflux évite la perte de matière des réactifs et des produits (c'est correct).
d) on ajoute-on de l'eau froide refroidir et diluer le mélange, ce qui diminue fortement la vitesse de la réaction d'estériication.
e)la phase organique contient principalement l'ester qui est moins dense que l'eau.elle se trouve au dessus de la phase aqueuse(cette dernière contient principalement l'eau mais aussi un peu d'acide).

mode opératoire
-évacuer la phase inférieure ds un verre à pied.
-puis receuillir la phase supérieure ds un becher.

schéma de l'ampoule à décantation

oui attends que je m'assure des résultats que tu as trouvé.

f) et . Le réactif en excès est l'acide éthanoïque.  c'était correct.
g)nb de moles d'ester formé est :

Si tout l'alcool(0,5mol) réagissait on obtiendrait
n'(ester)=0,5mol
rendement:=0,4/0,5=0,80=80%  CORRECT
( on peut utiliser     m' = M.n'=130gmol^-1 0,5mol=65g
Rendement: 52/65=0.8, soit 80%.
mais la masse n'est question de recherche )
h)  la composition en quantités de matière du milieu réactionnel à la fin du chauffage.
on a au début : n(acide)=60/60=1mol
n()alcool)=44/88=0,5mol
on a obtenue à la fin   n(ester)=52/130=0,4mol
n(eau)formée = n(ester)formée=0,4mol
et tu dresses le tableau

acide +   alcool      =     ester  + eau
1mol      0,5 mol             0       0    
1-x        0,5-x               x      x    
x=0,4mol
donc la compositiondu mélange:
0,6mold'acide  0,1mol d'acool   0,4mol d'ester et 0,5 d'eau.

au début la vitesse de formation de l'ester est plus grande et au fure et à mesure que la réaction se déroule la vitesse diminue jusqu'à ce qu'elle s'annule .en effet le coefficient directeur de la tengente à la courbe en un pt donné le prouve.
de meme pour la vitesse de formation de l'acide.

salut  
je rectifis ds le tableau d'avancement précédent
(composition du mélange final) le nb de mole d'eau  est 0,4mol  (et pas 0,5)

aaaaaaaa merci beaucoup 122155!!

Juste une question: c'est quoi la formule brute de l'alcool ici??

SALUT:
la formule brute de l'alcoolc'est C₅H₁₂O     (un isomère du pentanol)
sa formulesemi- développée est:

3-méthyl buthane-1-ol