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Saponification du benzoate de propyle

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#msg1859223 posté le 08/05/2008 à 18:57

Saponification du benzoate de propyle

terminaleprofil de SUMMER1310posté par : SUMMER1310
Salut à tous, je bloque à partir d'une question j'aurai grand besoin de votre aide, voici l'énoncé:

On introduit dans un ballon 8.20g de benzoate de propyle, 15ml de solution d'hydroxyde de sodium à 8.0 mol.L^-1.
On chauffe à reflux pendant une demi-heure; le mélange obtenu est refroidi, puis versé dans 25 ml d'une solution d'acide chlorhydrique à 8.0 mol.L^-1 : une solide précipite.Un fois filtré, rincé et séché, ce solide est pesé; soit m=4.90g la masse obtenu trouvée.  
pKa(C6H5CO2H/C6H5CO2-)=4.2

5)Ecrire l'équation de la réaction qui se produit lorsqu'on verse le mélange dans la solutin d'acide chlorhydryque. Calculer sa constante d'équilibre K. Conclure.
6)En déduire le rendement de la saponification et la masse minimale d'alcool obtenu.
7)On réalise une chromatographie de l'acide obtenu (A), de l'acide benzoique(B) et du benzoate de propyle(Bp).
Avec l'éluant et la plaque utilisés: Rf(B)=0.4, Rf(Bp)=0.7.
Dessiner le chromatogramme obtenu sur une plaque de 30mm*50mm ( le front de l'éluant étant à 40 mm de la ligne de dépôt) dans le cas suivant:
le produit A est souillé par des traces d'ester.

Pour la 5) j'ai fais: 1/[C6H5C02-].[H3O+] mais je n'y arrive pas même pour la 6)
Pourriez vous me dire aussi ce que signifie Rf.

merci d'avance
#msg1864439 posté le 11/05/2008 à 15:55

re : Saponification du benzoate de propyle

profil de TheMousticposté par : TheMoustic
Rf = Rapport frontale. C'est la hauteur de la plaque à chromato divisée par la distance à laquelle à migré un point sur la plaque à chromato.

Si t'as jamais fait de CCM (Chromatographie sur Couche Mince) dis-le, je te ferais un schéma.

Sinon, pour la 5 c'est bien ça:

CH3-CH2-CH2-CO-O- + H3O+ ------> CH3-CH2-CH2-CO-OH + H2O

Sinon pour la 6, fais un tableau d'avancement. Avec ce que tu as au départ puis à l'arrivée.
#msg1868320 posté le 12/05/2008 à 20:43

re : Saponification du benzoate de propyle

profil de SUMMER1310posté par : SUMMER1310
Merci TheMoustic, j'ai réussi à tout faire sauf le calcul du rendement et de la masse minimal d'alcool obtenu. Merci de m'aider.
#msg1868510 posté le 12/05/2008 à 21:52

re : Saponification du benzoate de propyle

profil de 122155posté par : 122155
salut :SUMMER1310 et salut TheMoustic
1) merci de votre participation et j'ai un petit complément à ajouter.
il me parait que dans cette exercice : manque les données suivants :
Ka(H3O+/H2O) =0
M(Na)=23g/mol  et  M(Cl)=35,5g/mol
1)dans la première phAse le benzoate de propyle réagit avec l'hydroxyde de sodium pour donner le savon(benzoate de sodium) suivant la réaction :
-COO-+(Na++HO-)----> 5-COO-+Na+)+CH3-CH2-CH2-OH
=groupement phényl.
et losqu'on ajoute l'acide chlorhydrique au mélange ,il réagit avec l'ion benzoate selon la réaction suivante:
-COO-+H3O+  <====> -COOH  +  H2O
dont la constante d'équilibre est:
#msg1868581 posté le 12/05/2008 à 22:22

re : Saponification du benzoate de propyle

profil de 122155posté par : 122155
plutot(je réctifis) :

K>104 l'équilibre précédant est totalement déplacé vers la droite.
-COO-+H3O+   -COOH  +  H2O.
2) le corps solide qu'on a obtenue après avoir rincer , filter et secher est le (( chlorure de sodium)) NaCl
  or sa masse est : m=4,9g
donc son nombre de moles est : .
reprenons la première réaction:
-COO-+(Na+ + HO-)----> (-COO- + Na+)+CH3-CH2-CH2-OH
d'après cette réaction :
n(alcool)=n(Na+)=0,08376mol==>m(alcool)=n.M=0,08376 x 594,9g.

3) pour la question 6)
#msg1868657 posté le 12/05/2008 à 22:57

re : Saponification du benzoate de propyle

profil de 122155posté par : 122155
La réaction de saponification n'a pas été bien écrite là haut.
-COO-CH2-CH2-CH3 + (Na+ + HO-)----> (-COO- + Na+)  +  CH3-CH2-CH2-OH

on peux l'écrire comme ceci:
C6H5-COO-C3H7  + (Na+  +  HO- )  (C6H5COO- + Na+ )  +C3H7-OH
#msg1868855 posté le 13/05/2008 à 09:42

re : Saponification du benzoate de propyle

profil de 122155posté par : 122155
SALUT
on réctifit    =======>> le corps solide blanc qu'on obtient lorqu'on ajoute l'acide chlorhydrique cnocentré
au mélange après avoir arreter la réaction de saponification est :l'acide benzoique C6H5COOH
Donc n(C6H6)=4,9/78=0,0628mol
donc n(C6H5COO-)=n(C6H6)=0,00628mol
d'ou n(alcool)=0,0628mol
==> m(alcool)=0,0628  x  59=3,7g
#msg1894538 posté le 27/05/2008 à 20:58

re : Saponification du benzoate de propyle

profil de h0mh0mposté par : h0mh0m
Bonsoir, je dois moi aussi faire et exo et il ne m'a pas posé trop de problème sauf la question sur la masse maximale d'alcool que l'on peut obtenir.
J'avais calculé xmax et déduit de xmax la masse maximale qu'on pouvait avoir mais apparemment ça n'est pas ça.
L'alcool obtenu est bien du propanol non ?

Merci.
#msg1894550 posté le 27/05/2008 à 21:08

re : Saponification du benzoate de propyle

profil de h0mh0mposté par : h0mh0m
En fait je viens de comprendre mon erreur mais je ne comprends pas pourquoi 122155 utilise n(C6H6) et pas n(C6H5COOH), est-ce une erreur ?
#msg1894840 posté le 27/05/2008 à 23:29

re : Saponification du benzoate de propyle

profil de 122155posté par : 122155
salut : h0mh0m
oui c'est ça  tu as raison il s'agit de n(C6H5COOH)erreur de tappe .
#msg1895092 posté le 28/05/2008 à 14:41

re : Saponification du benzoate de propyle

profil de h0mh0mposté par : h0mh0m
A d'accord je comprend mieux. Du coup, la masse molaire change et tout change, ca doit être pour ça que je trouve 2.4g.

Merci et bonne journée.

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