Forum : chimie :
DM de chimie

Bonjour à tous et merci d'avance à ceux qui vont répondre à ce topic .
Voici l'intitulé de l'exercice que je n'arrive pas a faire :

L'arôme de la menthe est dû au menthol, ou 2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol. On souhaite oxyder cet alcool par
une solution acidifiée de permanganate de potassium.
Pour cela on introduit dans un ballon une masse : m = 11,7 g de menthol et un volume : V = 160 mL de solution
oxydante de concentration molaire volumique : C = 0,200 mol.L-1
. On chauffe à reflux pendant vingt minutes.
On laisse refroidir le mélange à l'air puis on détruit l'excès d'oxydant avec quelques gouttes d'éthanol ; les produits
ainsi formés sont sans incidence pour la suite des opérations. On transvase ensuite le mélange obtenu dans une ampoule
à décanter : deux phases apparaissent. On élimine la phase aqueuse, puis on lave la phase organique avec 20 mL de
solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium. Lorsque cesse l'effervescence, on élimine la phase aqueuse et on
rince avec 20 mL d'eau distillée. On élimine à nouveau la phase aqueuse, on récupère la phase organique sur des cristaux
de chlorure de calcium anhydre afin de la sécher. Après filtration, on recueille une masse m' = 7,45 g de menthone.
Données : M menthol= 156,2 g.mol-1 ; Menthone : M menthone= 154,2 g.mol-1;ρ menthone= 890 g.L-1;θ fusion= - 6,6°C ;θ ébullition= 210°C ; solubilité dans l'eau : très faible. L'éthanol, l'éthanal et l'acide éthanoïque sont très solubles dans l'eau.

1. Donner les formules brute, semi-développée et topologique du menthol. Quelle est la classe de cet alcool ?

J'ai réussi ça mais pour la classe de l'alcool je ne suis pas sur (j'ai mis secondaire)

2. Dessiner le montage utilisé pour cette synthèse.

3. Écrire les demi-équations d'oxydoréduction pour le couple menthone / menthol et pour le couple MnO4-
/ Mn2+
En déduire l'équation de l'oxydation du menthol en menthone par le permanganate.
4. Vérifier alors que le menthol est le réactif limitant.

5. 5.1. Quel type de réaction subit l'éthanol ajouté en fin de réaction ?

5.2. Citer au moins l'un des deux produits organiques susceptibles de se former lors de
l'élimination des ions permanganate en excès.

5.3. Pourquoi leur formation ne perturbe-t-elle pas la séparation de la menthone en fin
de réaction ?
6. Pourquoi obser
ve-t-on une effervescence lors du lavage à l'hydrogénocarbonate de
sodium ? Quel gaz se dégage alors ?

7. Quels tests simples permettraient de vérifier que le produit obtenu est de la menthone ?

8. Afin de vérifier la pureté du produit on a réalisé une chromatographie sur couche mince.
Le chromatogramme obtenu est reproduit ci-contre. En donner une interprétation, et
déterminer les rapports frontaux Rf des deux espèces considérées.

9. Déterminer le rendement de cette réaction.
Donner une raison justifiant qu'il n'est pas égal à 100 %.

Merci de vos réponses !

Bonjour à tous et merci d'avance à ceux qui vont répondre à ce topic .
Voici l'intitulé de l'exercice que je n'arrive pas a faire :

L'arôme de la menthe est dû au menthol, ou 2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol. On souhaite oxyder cet alcool par
une solution acidifiée de permanganate de potassium.
Pour cela on introduit dans un ballon une masse : m = 11,7 g de menthol et un volume : V = 160 mL de solution
oxydante de concentration molaire volumique : C = 0,200 mol.L-1
. On chauffe à reflux pendant vingt minutes.
On laisse refroidir le mélange à l'air puis on détruit l'excès d'oxydant avec quelques gouttes d'éthanol ; les produits
ainsi formés sont sans incidence pour la suite des opérations. On transvase ensuite le mélange obtenu dans une ampoule
à décanter : deux phases apparaissent. On élimine la phase aqueuse, puis on lave la phase organique avec 20 mL de
solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium. Lorsque cesse l'effervescence, on élimine la phase aqueuse et on
rince avec 20 mL d'eau distillée. On élimine à nouveau la phase aqueuse, on récupère la phase organique sur des cristaux
de chlorure de calcium anhydre afin de la sécher. Après filtration, on recueille une masse m' = 7,45 g de menthone.
Données : M menthol= 156,2 g.mol-1 ; Menthone : M menthone= 154,2 g.mol-1;ρ menthone= 890 g.L-1;θ fusion= - 6,6°C ;θ ébullition= 210°C ; solubilité dans l'eau : très faible. L'éthanol, l'éthanal et l'acide éthanoïque sont très solubles dans l'eau.

1. Donner les formules brute, semi-développée et topologique du menthol. Quelle est la classe de cet alcool ?

J'ai réussi ça mais pour la classe de l'alcool je ne suis pas sur (j'ai mis secondaire)

2. Dessiner le montage utilisé pour cette synthèse.

Je pense que c'est bon aussi

3. Écrire les demi-équations d'oxydoréduction pour le couple menthone / menthol et pour le couple MnO4-
/ Mn2+
En déduire l'équation de l'oxydation du menthol en menthone par le permanganate.

4. Vérifier alors que le menthol est le réactif limitant.

5. 5.1. Quel type de réaction subit l'éthanol ajouté en fin de réaction ?

5.2. Citer au moins l'un des deux produits organiques susceptibles de se former lors de
l'élimination des ions permanganate en excès.

5.3. Pourquoi leur formation ne perturbe-t-elle pas la séparation de la menthone en fin
de réaction ?

6. Pourquoi observe-t-on une effervescence lors du lavage à l'hydrogénocarbonate de
sodium ? Quel gaz se dégage alors ?

7. Quels tests simples permettraient de vérifier que le produit obtenu est de la menthone ?

8. Afin de vérifier la pureté du produit on a réalisé une chromatographie sur couche mince.
Le chromatogramme obtenu est reproduit ci-contre. En donner une interprétation, et
déterminer les rapports frontaux Rf des deux espèces considérées.

9. Déterminer le rendement de cette réaction.
Donner une raison justifiant qu'il n'est pas égal à 100 %.

Merci de vos réponses !

*** message déplacé ***

Bonjour !

Pour pouvoir te répondre je voudrais utiliser des images mais ce forum est plutôt restrictif, alors je me suis permis de recéer ton post ici:

Ok merci et pour la suite ?

je m'en occupe en ce moment ^^

Ok merci

Et voilà. Post ce que tu as réussis à faire ou ce que tu ne comprend vraiment pas et je serais ravi de t'aider.

euh bah le reste en fait mdr  désolé mais je suis un peu beaucoup en galere . J'avais réussi jusqu'au 4/

Le 4 inclu, ou t'as pas trouvé ^^

On peut continuer ici, je serais informé par mail des que tu postera:

Re .
Désolé mais je ne vais pa

je ne vais pas me refaire un compte sur un autre forum . Je mets C10 H18 O + 2H+ + Mn2+ + 4H2O => C10 H20 O + Mno4- + 8H+ ?

je suis bloqué ! J'ai calculer Xmax de du menthol et du permanganate et il s'avère que c'est le permanganate qui est limitant puisque c'est lui le xmax avec 0.032 contre 0.075 pour le menthol !

Ok pas de problème.

C₁₀H₁₇OH + 2H⁺ + Mn²⁺ + 4H₂O ------> C₁₀H₂₀O + Mno^4- + 8H⁺

C'est pas possible, tu as:

R
\
H-C-OH
/
R'

Après la réaction, tu dois avoir:


R
\
. C=O
/
R'

Donc 2 hydrogène en moins. Revois tes demi équations

Pour le réactif limitant, n'oublies pas les coef stoechiométriques.