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Une idée: Par Hahn Banach, C est l'intersection de tous les demi-espace (affine) le contenant. Il serait tentant de ramener cette intersection indénombrable à une intersection dénombrable.
Quand le bord est sympa (par exemple, quand on peut définir en tout point une normale) c'est possible: il suffit de prendre une famille dénombrable dense (x_n) du bord et considérer en tout point x_n le demi-plan H_n:={v, (v-x_n|n-x_n)<=0}. Il me semble que l'intersection des H_n, c'est l'adhérence de C. La bord de C ayant l'air d'être de mesure nulle, on a fini.

J'suis carrément à côté de la plaque ou ya encore de l'espoir?

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Par contre, pour la deuxième question, la réponse est NON.
Dans R², on prend un disque unité. Sur le bord, on peut faire ce qu'on veut, ça restera convexe. Bon, ben suffit de prendre un truc non-mesurable du cercle (yen a forcément, l'ensemble des boréliens a le cardinal de R, celui des lebesgues-mesurables a le cardinal de P(R)) et on le pose comme bord.

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Ok pour ton contre-exemple. (on peut "construire" directement un non mesurable sur le cercle, en transportant un non mesurable de R, sans utiliser un raisonnement sur la cardinalité)
Ton raisonnement a l'air intéressant, on peut peut-être aboutir comme ça mais ce n'est pas ma méthode. (en passant, la normale extérieure est bien définie presque partout pour la mesure superficielle, pour un convexe d'intérieur non vide, si ça peut te servir ...)
A creuser ...

Je peux te suggérer une autre méthode, si tu veux. (l'idée est bien de montrer que la frontière est de mesure nulle )

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Envoie toujours l'indication, on sait jamais...

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Paramétriser le bord (au moins localement) par des fonctions convenables, pour montrer qu'il est de mesure nulle.